アルカンの命名法

今回は、国際純正応用化学連合IUPACが定めるアルカンの命名法を解説します。

アルカン

そもそもアルカンとは、有機化合物の一種で、炭素と炭素のあいだの結合が単結合のみで構成された炭化水素のことです。例えばメタンやプロパン、ブタンなどがアルカンに該当します。

以下にその構造式を表しました。

水素原子の個数に注目してみましょう。メタンは水素原子を4個持ち、それから炭素原子が1個増えるごとに水素原子が2個ずつ増えています。したがって、アルカンの分子式は自然数nを用いてC_nH_2n+2で書き表すことができます。

また、環状構造を持つ場合はアルカンとは呼ばずにシクロアルカンと呼びます。シクロアルカンの具体例も見ておきましょう。

プロパンとシクロプロパンでは分子式の水素原子の数が異なります。したがって、アルカンとシクロアルカンは区別します。

環状構造をとれる炭素数は3個からで、シクロプロパンは水素原子の数が6個です。それから炭素原子が1個増えるごとに水素原子が2個ずつ増えるため、シクロアルカンの分子式は自然数nを用いてC_nH_2nで書き表すことができます。

これはアルケンの分子式と同じです。すなわち、炭素数の同じアルケンとシクロアルカンは構造異性体の関係にあることがわかります。

炭素数20個までのアルカンの名称を以下にまとめました。アルカンを構造式に表したときに炭素骨格が直鎖状のものであれば、これら名称を使います。

上の表を見ると、名称の語尾がすべて -ane(-アン)であるのがわかると思います。これは、アルカンであることを意味する語尾です。これがアルケンになれば -ylene(-イレン) 、アルキンになれば -yne(-イン)、置換基になれば -yl(-イル)に変更します。

アルカンでは、炭素数が４以上になると構造異性体が生じて、直鎖状以外にも炭素骨格が枝分かれしたような構造が存在します。枝分かれのない直鎖アルカンの名称は上の表に記載しました。ここでは、分枝アルカンの命名法を解説します。規則１から順番にしたがって命名しましょう。

分子の中で最長の炭素鎖を見つけ出し、主鎖として命名します。このとき、主鎖に結合している水素以外の原子団を置換基といいます。具体的に下の分子を見てみましょう。

一番長い炭素鎖の取り方が炭素数４の場合なので、主鎖はブタンです。置換基には炭素数１のメタンがあり、メタンの語尾を -ane(-アン)から -yl(-イル)に変えてメチル基と呼びます。

他にも、引っ掛けとしてこんな場合があります。

一番長い炭素鎖のとり方が炭素数９の場合ですね。したがって、主鎖はノナンです。このように、最長の炭素鎖が必ずしも直線状になっているとは限らないため注意が必要です。そして、置換基はメチル基とエチル基になります。

最長の炭素鎖の選び方が２通り以上ある場合は、置換基の数がもっとも多くなるような場合を採用してください。

主鎖に結合している全ての置換基を命名する。

これについては規則１のところで既に命名しておきました。置換基の炭素数が1個であればメチル基、2個であればエチル基、3個であればプロピル基・・・といったようにアルカンの名称の語尾を -ane(-アン)から -yl(-イル)に変えればOKです。

主鎖を端から順番に炭素原子に番号をつけていきます。このとき、左から番号を振る場合と右から番号を振る場合の２通りがありますが、置換基のついている炭素原子の番号がなるべく小さくなる方を採用しましょう。

それでは、実際に番号を振ってみます。

左から番号を振ると、置換基のついている炭素の番号が２ですが、右から振ると３になります。したがって、番号に小さい左から番号を振る方を採用します。

左右どちらから読んでも置換基の付いている番号の種類が同じ場合があります。そのときは置換基をアルファベット順に並べて若い方が小さな番号になるように振りましょう。

置換基が何個もある場合は以下のように考えます。まず番号を左右から振って、置換基のある炭素の番号を小さい順に比較していきます。すると番号が異なるときが現れるので小さい方を採用します。

より複雑な分子になると、置換基に置換基がくっくことがあります。このような場合には、主鎖についている置換基の主鎖側から番号を振ることになります。

アルカンの名称は基本的に、

置換基の位置番号+置換基名+主鎖の名称

になります。これまでに例として挙げてきた分子を命名します。

1,4,7-トリメチルオクタンの場合、メチル基が3つあるので接頭辞のトリ(tri)をつけて”トリメチル”になります。同じ置換基が２個あればジ(di)、4個あればテトラ(tetra)、5個あればペンタ(penta)を置換基名の前に添えます。

置換基に置換基があるような分子だとこんな感じになります。