化合物の構造を表現する場合、高校で習ったような平面的な構造式の記述では空間的な絶対配置まで区別することができません。したがって破線-くさび形表記法によって構造式を書くのでした。
さらに、立体中心が炭素で4つの置換基が結合している場合に空間的な配置も区別しながら構造式平面的に表す方法があります。それが今回解説するフィッシャー投影式(Fischer projection)です。
フィッシャー投影式
フィッシャー投影式と破線-くさび形表記法は以下のような対応関係にあります。
立体中心に結合している置換基を十字の先端に配置し、十字の交差しているところに不斉炭素原子があるように書きます。左右にある置換基は手前に向いていて、上下にある置換基は奥に向いています。
同じR,S絶対配置の化合物に対して複数のフィッシャー投影式が考えられることに注意が必要です。さらに、構造式の場合は回転させたりして描き方を変えても問題ありあませんが、フィッシャー投影式の場合はそうもいきません。回転させたり置換基の配置を入れ替えることによって絶対配置がもう一方の配置に反転してしまうことがあるのです。
フィッシャー投影式の回転
フィッシャー投影式を不斉炭素原子を中心に±90°回転させると絶対配置は反転します。その代わり±180°回転させると絶対配置は変化しません。
(R)と(S)の意味がわからない人やなんだっけという人はこちらを参考にしてください。
フィッシャー投影式における置換基の入れ替え
さらに、立体中心に結合する4つの置換基のうち、任意の2つを選んで入れ替える作業を奇数回行うと絶対配置は反転し、偶数回行うと絶対配置は変わりません。
フィッシャー投影式をR,S絶対配置に対応させる
フィッシャー投影式が与えれれたときに、それが(R)であるか(S)であるかを簡単に見分けることができます。
不斉炭素原子に結合している4つの置換基を優先順位の高いものから順にa,b,c,dとおきます。もしdが上に位置していなければ、２つの置換基を入れ替える作業を２回行うことでdが上に位置するようにします。最後にa,b,cのみに注目して、この順に時計回り(右回転)であれば(R)、反時計回りであれば(S)になります。
