鏡像異性体(エナンチオマー)・キラルな分子

分子式が同じ化合物でも原子の結合の仕方によって別の物質になることがあります。これを異性体と言います。異性体は主に2種類に分類することができて、1つ目の構造異性体は平面的に構造式を描いたときに原子の結合の仕方が異なることで生じるものです。

構造異性体の例

一方、2つ目の立体異性体は平面的に構造式を描いても同じにしか見えないのですが、立体的に考えると別物になる化合物のことを指します。

立体異性体の例

今回はこの立体異性体について解説していきます。

鏡像異性体(エナンチオマー)

上の図に乳酸の構造式を表しましたが、これを実際に分子模型などを使って立体的に表そうとすると2通りの場合が考えられます。このように、原子の平面的なつながり方は同じなのに立体的に表そうとすると複数の場合が考えられる化合物のことを立体異性体と呼びます。

立体異性体はさらにエナンチオマー(鏡像異性体)かジアステレオマーかで2種類に分けることができます。その鏡像異性体とは何なのかについてお話します。

下に2種類の乳酸の立体配置を並べてみました。果たしてこれら2つの化合物は同一のものなのでしょうか、それとも別物でしょうか。

乳酸

実はこれら2つの乳酸は同一のものではありません。どうのように回転させてもお互いを一致させることはできないのです。今度はこれら2つの乳酸を上から見てみましょう。

乳酸の平面図

Hを中心として周りの-COOHや-OH・-CH3を回転させても左右の乳酸が一致することはありません。

さて、鏡像異性体とは何かということについてですが、2つの乳酸の間に鏡を挿入してみましょう。すると、乳酸が互いに鏡像の関係になっていることがわかります。

右の乳酸にとって左の乳酸が鏡越し映る像になっていて、逆に左の乳酸にとっては右の乳酸が鏡越しに映る像になっているのです。このような関係性を持つ化合物を鏡像異性体(エンナンチオマー)と呼びます。

乳酸(鏡像異性体)

ちなみに左側のパターンがD-乳酸、右側のパターンがL-乳酸というふうに区別されます。

ということで異性体の全体像を整理すると。。。

異性体の分類

キラルとアキラル

さて、もう少し用語的なお話をすると、一般に物体が鏡越しの鏡像とぴったり重ね合わすことができない性質のことをキラリティー(chirality)と言いいます。そしてキラリティーを持った物体のことをキラル(chiral)であると言います。

「○○はキラリティーを持ってるよね」とか「○○にはキラリティーがあるよね」とか「〇〇はキラルだよね」みたいな表現をします。キラリティーは名詞的で、キラルは形容詞的であるということです。

したがって、鏡像異性体はキラルな分子であるという言い方ができます。逆に、鏡像とぴったり重ね合わせることのできる分子をアキラル(achiral)であると言います。

不斉原子|(立体中心)

鏡像異性体を持つ分子は決まって4つの異なる置換基が結合した原子を含んでいます。そのような原子を不斉原子あるいは立体中心と呼びます。

改めて乳酸の構造を見てみると、1つの炭素原子に異なる置換基(-H・-OH・-CH3・-COOH)が結合しています。中心に位置する炭素が不斉原子ですから不斉炭素原子と言います。

不斉原子(立体中心)を1つだけ持つ分子は必ずキラルでありますが、2つ以上持つと必ずしもキラルであるとは限らないので注意しましょう。

立体中心を1つだけ持てばそれがキラルな分子であることが自動的にわかりますが、2つ以上持つ場合はどうやってキラルであるかを見分けるのでしょうか。

一番に思いつく考えてしては、分子とその鏡像がぴったり重なるかどうか試すことです。どうやっても重なり合わなければキラルであると言えますし、どんな場合でもぴったり重なり合うのであればアキラルであると言えます。

キラルとアキラルの区別

でもいちいち分子模型を作ったり立体的に紙に描いたりしてるようでは効率が悪いですよね。ということで幾分簡単な方法があります。

それは、分子内に対称面があるかを調べるということです。どういうことかというと、分子内を通る平面を用意した時に、その平面に関して分子が面対称になる場合があればアキラルな分子であると言えます。

逆にどのような分子内平面を作ったとしても面対称にならない場合はキラルであるといえます。