有機化合物の多くは立体中心を2個以上持っています。立体中心が1つあると化合物の構造は(R)と(S)の２通りがあり得るわけですから、立体中心が2つ3つと増えていくと取りうる構造の種類も増えるのです。
立体中心って何ですか？という人は以下の記事を参考にしてみてください。
2-ブロモ-3-クロロブタン
立体中心を複数もつ化合物について具体例をもとに考えてみましょう。ここでは2-ブロモ-3-クロロブタンを取り上げます。構造式が描けますか？ 絶対配置を考慮しないと以下のような構造式が書けます。
上の構造式には立体中心が2位と3位の炭素の2つあります。すると2位の炭素で(R)か(S)の２通り、3位の炭素で(R)か(S)の３通りあるため2×2=4通りの立体異性体を予想することができます。実際にフィッシャー投影式と対応する破線-くさび形表記法で記述してみると下の図のようになります。
各立体中心にRまたはSをつけておきました。立体中心が複数ある場合の(R)と(S)の判別法についてですが、1つの立体中心に注目した時にそれ以外の立体中心は全て置換基の中に含んで考えることで答えを得ることができます。
破線-くさび形表記法を見ると、上の4つの構造のうちどの2つを選んでも重なり合うことはないため別物の立体異性体であることがわかります。
フィッシャー投影式については以下の記事を参考にしてください。
(参考：フィッシャー投影式｜RS絶対配置の決定)
ジアステレオマー
さて、2-ブロモ-3-クロロブタンには4つの立体異性体が存在するとわかったわけですが、これら4つのうちどの2つを選んでもエナンチオマー(鏡像異性体)の関係あるわけではありません。エナンチオマーにならないときは互いにジアステレオマーであるといいます。
(2R,3R)と(2S,3S)、(2R,3S)と(2S,3R)の組み合わせはエナンチオマーですが、それ以外の組み合わせはジアステレオマーになるということです。
エナンチオマーと違って、ジアステレオマーは互いに物理的性質や化学的性質が異なります。したがって比旋光度の大きさも異なります。
立体異性体の数
今回は2-ブロモ-3-クロロブタンという立体中心を2つ持つ分子について解説しましたが、化合物の中には3つ4つと立体中心を持つものもあるわけです。
立体中心を1つあるごとにRとSの2種類の立体異性体が考えられるわけですから、一般にn個の立体中心を持つ化合物は最大で２n個の立体異性体があると考えることができます。
ただし、最大でと言っているので、それ未満の数になる場合があることに注意しましょう。
