カルボニル化合物からアルコールを合成するにあたって、正に帯電したプロトンH+だけでなく負に帯電したヒドリドイオンH–が必要であることを下の記事で解説しました。言い換えれば、求電子的な水素と求核的な水素が必要で…

前回の記事ではアルコールの工業的製造法やヒドリド反応剤による実験的製造法を解説しました。 今回はその逆で、アルコールの酸化反応によるケトンやカルボン酸といったカルボニル化合物の合成法を紹介します。 アルコールの酸化にはク…

第一級アルコールを酸化させるとアルデヒドが、第二級アルコールを酸化させるとケトンが生成します。逆に、アルデヒドやケトンを還元させると、それぞれ第一級アルコールと第二級アルコールが生成します。 　 これらの知識は高校の有機…

アルコールの工業的製法 まずメタノールはCOとH2の加圧混合物に対して、銅、酸化亜鉛、そして酸化クロムからなる触媒を利用して合成されています。 　 また、このとき触媒をロジウムあるいはルテニウムに変更すると、1,2-エタ…

ハロアルカン（基質）と求核剤の反応様式は、SN1反応、SN2反応、E1反応、E2反応とさまざまです。果たして実験条件から、どの反応が主反応になるかを予測することはできるのでしょうか。 今回は、反応の実験条件、すなわち求核…

SN1反応において中間生成物として生じるカルボカチオンは求核剤に攻撃されるのでしたが、カルボカチオンの反応様式は他にもあります。今回はカルボカチオンの、SN1反応とは別の反応様式である脱離反応について解説していきます。 …

この記事は一分子求核置換反応（SN1反応）について、溶媒や脱離基、求核剤あるいは基質のアルキル基が反応に与える影響を解説していきます。 極性溶媒・プロトン性溶媒がSN1反応を速める SN1反応のボトルネック（律速段階）で…

ハロアルカンのSN2反応では、基質の級数が上がるにつれて反応性が下がります。 参考：SN2反応とアルキル基の立体障害 一方で、SN2反応とは異なる反応のなかには、ハロアルカンの級数が上がるにつれて反応性が上がるものもあり…

SN2反応において、基質のアルキル基は反応速度にどのような影響を与えるのでしょうか。今回は、アルキル基による反応の立体障害について解説していきます。 ハロアルカンの級数が上がると立体障害も大きくなる 基質の炭素に結合して…

SN2反応を進める要因となる求核剤の求核性、すなわち求核剤が基質に対して求核攻撃を起こすかどうかは何によって決まるのでしょうか。今回は求核剤の求核性について、電荷や塩基性度、溶媒の種類といった観点から解説していきます。 …